Na dzień 1 lutego 1366 datowany jest dokument lokacyjny wsi Radymno wystawiony przez kancelarię króla Kazimierza Wielkiego – symbolicznie miasto obchodzi dziś 660 urodziny.

Tak naprawdę, wyniesione miejsce w sąsiedztwie meandra Sanu było zawsze dla naszych przodków atrakcyjne.  Najstarsze ślady osadnictwa na naszym terenie sięgają epoki kamienia (a więc 5200–1900 p.n.e.).  Na przełomie II i III wieku naszej ery funkcjonowała tu odkryta w latach 60. wieku XX duża osada. Dalsze losy osadnictwa na naszych ziemiach pozostają nieuchwytne i dopiero w wspomniany rok 1366 przynosi w tym względzie przełom.

W tym to roku Kazimierz Wielki powierzył Bernardowi z Szynwałdu założenie wsi na 14 łanach. Łan jednostka, która w różnych okresach i w różnych regionach kraju miała różną wartość – zakłada się że za czasów Kazimierza Wielkiego stosowano łan frankoński, który w przybliżeniu odpowiadał 24,2 hektara. To z kolei oznacza, że teren pierwszej wsi Radymno obejmował 338,8 hektarów.  Analiza urbanistyczna przeprowadzona przez Rafała Malika i opublikowana w 2011 na łamach Wiadomości Konserwatorskich wskazuje, że wieś lokalizowana została na przecięciu szlaku handlowego wiodącego z Rusi w kierunku Krakowa z traktem lokalnym prowadzącym ku przeprawie przez San. Centralnym punktem wsi był trójkątny plac, ograniczony z jednej strony zabudową siedliskową, który prawdopodobnie pełnił funkcje targowe. Jeśli spróbować nanieść ten opis na mapę współczesnego Radymna należy stwierdzić, że centrum średniowiecznej, pierwszej wsi należałoby szukać w trójkącie wyznaczonym przez ulice Lwowską, Zachariasiewicza i Sienkiewicza.

Malik, Rafał, Radymno : charakterystyka budowy przestrzennej miasta lokacyjnego w świetle analizy materiałów kartograficznych, Wiadomości Konserwatorskie (Warszawa). 0860-2395. Nr 30 (2011), s. 71-80.

Co wiemy o Bernardzie z Szynwałdu, osobie odpowiedzialnej za założenie wsi Radymno? Oczywiście niewiele.  Raczej na pewno nie był szlachetnie urodzonym. Przydomek miejscowy sugeruje pochodzenie z lokowanej ledwie 30 lat przed Radymnem wsi Szynwałd, należącej do włości kasztelana krakowskiego, protektora i doradcy Kazimierza Wielkiego Spycimira zwanego Spytkiem z Melsztyna. Szynwałd zakładali w dużej mierze osadnicy niemieccy i niewykluczone, że założyciel naszego miasta był tej narodowości lub pochodzenia. Do jego obowiązków należała organizacja osady, sprowadzał osadników i rozdzielał pomiędzy nimi pola, rozsądzał spory, egzekwował prawo i przywileje, zwykle też organizował obronę osady i zasilał siły zbrojne feudalnego pana na wypadek ekspedycji wojennych.

W ramach ciekawostek warto też dodać, że Długosz wywodził nazwę wsi/miasta Radymna od Radymiczan, starożytnego słowiańskiego plemienia, którego pierwotne siedziby znajdowały się za Dnieprem.

Inną ciekawostką jest pierwsza wartość „rynkowa” Radymna. Wiemy, że jeden z pierwszych sołtysów wsi Radymno Mikołaj Żelazna Głowa zamienił swoje sołectwo na dwie wsie w obwodzie grabowieckim. Z kolei niedługo potem Władysław Opolski sprzedał Radymno za sumę 60 grzywien. Stosując metody przeliczeniowe znanego polskiego historyka gospodarki Zbigniewa Żabińskiego, można określić współczesną wartość wsi Radymno u schyłku XIV wieku. Trzeba wprawdzie zaznaczyć, że jest to wartość szacunkowa, a sama metoda Żabińskiego bywa krytykowana – to dla zobrazowania znaczenia Radymna we wczesnej fazie jego funkcjonowania warto podjąć się tego nagięcie „naukowych” prawideł i stwierdzić, że w przeliczeniu na współczesną walutę książę Władysław oddał wieś Radymno za około ćwierć miliona PLN.