Najstarsze ślady osadnictwa na terenie Radymna sięgają czasów neolitu. W 1958 r. nieopodal dzisiejszej cegielni odkryto pozostałości dużej osady z II-III w. naszej ery. Kronikarze wspominają o istnieniu w czasach przedpiastowskich lechickiego plemienia Radymiczan, od których być może wywodzi się dzisiejsza nazwa miasta. W 1366 r. Bernard z Szynwałdu otrzymał od króla Kazimierza Wielkiego zezwolenie na założenie osady lokowanej na polach zwanych Radymnie, wcześniej już zaludnionej. W 1377 r. Książę Władysław Opolski nadał Mikołajowi zwanemu Żelazna Głowa sołectwo we wsi Radymno, z prawem pobierania czynszów od kramów. Królowa Maria (córka Ludwika Węgierskiego) w 1384 r. darowała Radymno biskupom przemyskim.
W 1431 r. król Władysław Jagiełło nadał wsi Radymno prawa miejskie z przywilejem cotygodniowych, wtorkowych targów i dorocznego jarmarku na Świętego Wawrzyńca, potwierdzonym w 1467 r. przez króla Kazimierza Jagiellończyka. Z racji położenia przy spławnej rzece (San) oraz uczęszczanym szlaku handlowym, już w XVI wieku Radymno stanowiło ruchliwy ośrodek targowy i rzemieślniczy z licznymi cechami (m. in. rzeźniczy, sitniczy czyli powroźniczy). Tutejsi powroźnicy zaopatrywali w liny flotę królewską Władysława IV. Położenie geograficzne z jednej strony było czynnikiem stymulującym rozwój, z drugiej zaś przyczyniało się do częstych zniszczeń wojennych (w 1488 r. Wołosi, w 1502 r. i w 1624 r. Tatarzy). Drewniana zabudowa i duży przepływ ludności sprzyjały niszczącym pożarom (1603 r., 1638 r, 1647 r.). Miasto jednak ciągle na nowo wznosiło się z ruin. Pomimo zbudowania w 1625 r. wałów i parkanów, Radymno było zdobywane kolejno przez Szwedów w 1656 r. i Węgrów Rakoczego w 1657 r. Później nastąpił okres wzlotów i upadków z przewagą tych drugich i nawet nadanie przywileju „na fundamencie dawnych praw” przez biskupa Wacława H. Sierakowskiego, celem podniesienia z ruin, nie spowodowało wyraźnego rozwoju miasta.
Rozwój, aczkolwiek powolny, miał jednak miejsce, bo w połowie XVIII wieku Radymno posiadało 1200 mieszkańców i 154 domy, 3 kościoły, szpital dla ubogich, szkółkę parafialną i 2 cegielnie. Dopiero XIX wiek przyniósł większe ożywienie. W latach 1857-67 Radymno było siedzibą powiatu, w 1893 r. powstał urząd podatkowy, w 1884 r. zawiązane zostało Towarzystwo Powroźnicze, a w 1893 r. zbudowano nowy zakład powroźniczy, w 1874 r. otwarto nową szkołę. Powstały w tym okresie; Towarzystwo Oświaty Ludowej, Towarzystwo Gimnastyczne „Sokół”, Straż Ogniowa, wybudowano obszerny ratusz (przełom XIX-XX wieku). Pod koniec XIX wieku Radymno liczyło 2700 mieszkańców, a po II wojnie światowej 3500. Po wyzwoleniu reaktywowano Pierwsze Krajowe Towarzystwo Powroźnicze oraz utworzono powiat radymniański, który istniał do 1960 r. W latach 60-tych zaczął się kolejny etap rozwoju gospodarczego, powstały nowe zakłady pracy, m.in. Zakład Eksploatacji Kruszywa (w 1968 r.), mający znaczący wpływ na ukierunkowanie rozwoju Radymna poprzez powstały po eksploatacji zbiornik wodny o powierzchni ok. 70 ha, stanowiący szansę rozwoju turystyki.
oprac. Witold Pawlik